Alla seconda metà del XII secolo appartiene il mastio del castello che sorge nella parte più alta del complesso fortificato costituito da un ampio ambiente rettangolare serrato fra due torri semicircolari, periodo in cui è presente tra l’altro la prima testimonianza scritta sull’esistenza della località di Calatabien, appartenente alla diocesi di Messina. Con l’instaurarsi della dinastia degli svevi, Federico II prende possesso del maniero, rapito dalla bellezza dei paesaggi che lo circondavano dall’Etna fino al litorale jonico e lo assegna al vescovo di Messina, Berardo, con un privilegio concesso nella città di Palermo nel mese di giugno del 1201.

Grazie ad uno dei privilegi di Costanza d’Aragona, moglie di Federico II, che tiene la reggenza nel periodo 1212 – 1216, durante l’assenza del marito, il castello passa a Gualtieri de Palearia, suo cancelliere e vescovo di Catania. A beneficiarne, quindi, è la Chiesa catanese che ne ottiene la proprietà con un documento del marzo 1213. Questo è un periodo di grande splendore per Calatabiano: il suo maniero si ingrandisce e si espande.

Nel 1221 Federico II lo assegna nuovamente al vescovo di Messina, Berardo. Al periodo aragonese sono addebitabili molte delle impronte architettoniche oggi riconoscibili lungo la cresta del rilievo ai piedi del mastio, frutto dell’opera costruttiva della nobile famiglia Cruyllas, originaria della Catalogna.

All’interno delle mura, all’estremo spuntone settentrionale, è presente la Cappella palatina orientata ad est, al cui interno sono timide tracce di affreschi di cultura orientale nella calotta absidale.

L’allungarsi dei confini perimetrali del castello permise di creare una piccola cittadella medievale che includeva la chiesa del SS. Crocifisso, conosciuta come chiesa di San Filippo di Agira, poiché vi si custodisce l’omonima statua del patrono del paese, struttura ricostruita nel 1484.

Dopo il terremoto del 1693 il luogo venne abbandonato e l’abitato si espanse ai piedi della collina. I recenti lavori di restauro delle strutture architettoniche hanno ridato valore ad un luogo certamente unico per il paesaggio in cui è inserito, prospicente al mar Ionio ed alla baia di Naxos e Taormina e punto privilegiato per osservare il fianco settentrionale dell’Etna. La scalata della collina rappresenta un’esperienza indimenticabile permettendo di fare un balzo indietro nel tempo, lungo un percorso che corrisponde a quello utilizzato per trasportare velocemente la statua del patrono dalla chiesa del SS. Crocifisso alla chiesa madre. Proprio ad un’epigrafe presente sulla facciata della chiesa è legata la leggenda secondo la quale chi riuscirà a decifrarne il senso potrà scoprire il tesoro che è custodito nelle viscere del castello. Ma la vera scoperta è la salita sul colle per restare affascinati da un angolo di Sicilia che non ti aspetti.